Metthew Webb rodio se 19. siječnja 1848. godine u mjestašcu Dawley, u Velikoj Britaniji 1848. Bio je jedno od četrnaestero djece kirurga. Stekao je vještinu plivanja u rijeci Severn u Coalbrookdaleu.
Sa samo 12 godina stupio je u mornaričku školu i poslije radio na trgovačkom brodu.
Dok je služio kao drugi časnik na brodu Cunard Line Russia, putujući iz New Yorka u Liverpool, Webb je pokušao spasiti čovjeka u moru tako što je zaronio u more u srednjem Atlantiku. Čovjek nikada nije pronađen, ali Webbova odvažnost donijela mu je nagradu od 100 funti i prvu Stanhopeovu medalju, te ga učinila herojem britanskog tiska.
U ljeto 1863., dok je bio kod kuće, Webb je spasio svog 12-godišnjeg brata Thomasa od utapanja u Severnu blizu Ironbridgea.
Godine 1873. Webb je služio kao kapetan parobroda Emerald kada je pročitao izvještaj o neuspješnom pokušaju J. B. Johnsona da prepliva La Manche. Dobio je inspiraciju da pokuša te je napustio posao kako bi počeo trenirati, prvo u Lambeth Bathsu, zatim u hladnim vodama Temze, La Manchea i Hollingworth jezera.
Dana 12. kolovoza 1875. Webb je prvi put pokušao preplivati Kanal, ali su ga jaki vjetrovi i loši uvjeti na moru natjerali da odustane od plivanja, ali je 24. kolovoza započeo drugo plivanje roneći s pristaništa Admiralty u Doveru.
U pratnji triju plovila i namazan uljem obične pliskavice. Za manje od 22 sata stigao je u Calais. Put preko La Manchea za Matthewa Webba nije bio lak. Naime, morao se boriti protiv snažnih morskih struja, tako da je njegova putanja imala dosta nepravilan oblik.
Ukupno je morao preplivati navodno čak 64 kilometra jer nije išao pravocrtno, a problem su mu stvarale i meduze.
Bio je prvi plivač koji je preplivao kanal bez umjetne pomoći; u lipnju 1875., Amerikanac Paul Boyton je preplivao u 24 sata, ali je nosio odijelo na napuhavanje.
Zbog ovog uspjeha doživio je slavu kao prvi čovjek koji je preplivao La Manche. Postao je profesionalni plivač i zarađivao od neobičnih natjecanja. Osam godina kasnije poginuo je pri plivačkom pothvatu ispod slapova Niagare. Bilo je to 24. srpnja 1883. godine.
U trenutku smrti bilo mu je samo 35 godina. Webb je sahranjen na groblju Oakwood, Niagara Falls, New York.
Godine 1909. Webbov stariji brat Thomas otkrio je spomenik u Dawleyu. Na njemu stoji kratki natpis: "Ništa veliko nije lako."
