Jesenjin se rodio 3. listopada 1895. u selu Konstantinovu gdje je završio osnovnu četverogodišnju školu, a u selu Spas Klepki upisuje crkveno-učiteljsku školu.
Narodno sveučilište polazi u Moskvi, ali ne završava studij. Bavio se književnim radom. U Petrograd je došao 1915. i ušao u književne krugove u kojima je pobudio zanimanje seoskim motivima u poeziji. Oduševljeno je pozdravio revoluciju.
Godine 1922. upoznaje slavnu američku balerinu Isadoru Duncan s kojom se iste godine ženi. Zajedno putuju Europom, a 1923. borave u Americi. Iste godine Jesenjin se vraća u Rusiju i rastaje od Isadore Duncan. Godine 1925. ženi se Sofijom Andrejevnom Tolstoj, unukom ruskog pisca Lava Nikolajeviča Tolstoja. U to se vrijeme liječi od alkoholizma.
Kao sljedbenik ruskih simbolista, pisao je poeziju posvećenu selu i prirodi, vrlo melodioznu i s puno metafora. Njegov drugi ciklus ima karakter pjesnikovih osobnih ispovijesti.
Bio je sklon vjerskim motivima koje je vezao uz seosku temu i srednjorusku prirodu (poetizacija breza). Više tekstova posvetio je domaćim životinjama (Pjesma o kuji – Pesn’ o sobake, 1915).
Kriza identiteta "posljednjega pjesnika sela" razgolićuje pjesnikovo "ja" u kobnoj gradskoj sredini: Ispovijed mangupa (Ispoved’ huligana, 1921), ciklus Krčmarska Moskva (Moskva kabackaja, 1924).
Staljinistička je kritika oštro osuđivala "jesenjštinu", pijanstvo, razbarušeni individualizam, kavanska raspoloženja i poetizaciju huliganstva. Jesenjinova poezija stekla je mnoge poklonike i izvan pjesnikove domovine.
Posljednje godine života, Jesenjin je u neprestanom stvaralačkom zanosu. "Ne mogu ih zaustaviti", "to je kao navijeni stroj", govorio je znancima. Prije toga, 1924., na Kavkazu, također je bilježio sve što je godinama gomilao u sebi. Nezaboravna ispovijest Ana Snjegina izlijeva se snagom bujice u divnu lirsku pjesmu.
Ana Snjegina je pjesnikovo najrealističnije ostvarenje, s utiscima iz rodnog kraja 1918. gdje je Jesenjin proveo ljeto i bio očevidac mnogih događaja.
Pred smrt Jesenjin se najviše sjeća ljubavi, koja za njega znači najveću sreću i čudo na svijetu. Njena prolaznost ga muči, on bi htio vječno sanjati svibanj i onu koju zauvijek voli i da nikada ne procvjeta. Ispovijesti smrtnika, tako bi se mogle nazvati posljednje Jesenjinove pjesme.
Opraštajući se sa životom, on u njima tonom intimnosti, uzbuđenosti, tihih radosti i tuge izražava najneposrednije osjećaje. U jesen 1925. pjesniku se teško moglo pomoći: "kada se u posljednje vrijeme govorilo", kaže Anatoly Mariengof, "Jesenjin pije", riječi su zvučale kao "udarci malja" i svi su bježali od opasnog, mahnitog i izgubljenog čovjeka.
Navečer 23. prosinca, Jesenjin po bilješkama zeta Neasedkina, odlazi sestrama u Zamoskvorecje i ne pozdravlja se, ide u sobu i kupi sve svoje stvari. Stiže u Petrograd 24. prosinca ujutro, odsjeda u hotelu Angleter i tri dana juri obavljajući poslove.
Bolesno uznemiren, Jesenjin se tih dana osjećao strahovito usamljenim. U hotelskoj sobi br. 5, u koju je nekada dolazio s Isadorom, atmosfera postaje sve teža, naročito navečer. Kad god bi pred spavanje otvorio prozor, ulijetalo bi jato vrana koje dugo nije mogao istjerati.
Njegovo stanje se pogoršavalo, i on je ujutro 27. prosinca, nemajući tinte – kako je sam pričao preko dana poznanicima – napisao pjesmu krvlju, iz rasječenih vena. To su bili stihovi "Do viđenja, prijatelju", predani navečer mladom pjesniku Viktoru Erlihu, koji ih zaboravio pročitati i zavirio je u njih tek kasnije.
Navečer 27. prosinca, u stanju jake potištenosti i duševnog nemira, poslije ponoći između noći 27. i 28. prosinca 1925., počinio je trostruko samoubojstvo: presijecanjem vena, vješanjem i izgaranjem uz cijev parnog grijanja.
Pokopan je u Moskvi 30. prosinca 1925. godine na Vaganjkovskom groblju.
Više o poeziji Sergeja Jesenjina može se pročitati OVDJE
