Jedan od najsvestranijih i najtalentiranijih igrača svih vremena. Najbolji "all-around player", mogao je igrati na bilo kojoj poziciji u ekipi.
U jednim Chicago Bullsima. Jesu Bullsi imali Michaela Jordana, ali bez Scottija Pippena bi to išlo puno teže. U 17 sezona, Pippen je propustio doigravanje samo u svojoj posljednjoj. Osam puta je bio član najbolje defenzivne petorke, MVP All Star utakmice 1994. godine (igrao u crvenim tenisicama). Posljednjih godina se jako malo piše o Scottiju, ali je zato njegova bivša supruga Larsa tu. Ona je "šokirala" javnost tvrdnjom kako su ona i Scottie tijekom 23 godine veze imali spolne odnose četiri puta svake noći.
Zajedno imaju četvero djece: sinove Scottyja Jr., Prestona i Justina te kćer Sophiju. Par se prvi put razišao 2016., a nakon kratkog pomirenja ipak su 2018. pokrenuli brakorazvodnu parnicu, koju su sporazumno okončali 2021. godine.
O svom je seksualnom životu Larsa otvoreno progovorila u reality showu "Real Housewives of Miami".
"Bila sam u braku 23 godine i svaku smo noć vodili ljubav otprilike četiri puta. Nikad nismo preskočili nijedan dan", izjavila je tada. "Zbog toga mi je seks triput tjedno praktički ništa", dodala je.
Dodatnu pozornost javnosti privukla je i veza Larse s Marcusom Jordanom, sinom Scottyjevog slavnog suigrača i rivala Michaela Jordana. Ta je romansa izazvala brojne reakcije, ponajviše zbog javno narušenih odnosa između Pippena i Jordana nakon Netflixovog dokumentarca "Posljednji ples". Larsa i Marcus prekinuli su vezu 2024. godine.
U međuvremenu, Scottie Pippen nije potvrdio da je u novoj vezi, iako je u javnosti viđen s nepoznatom ženom. Bivši supružnici ostali su u korektnim odnosima i zajedno brinu o djeci, a Scottie aktivno pomaže sinovima Pippenu Jr. i Justinu u razvoju njihovih košarkaških karijera.
Larsa je ranije govorila kako se zbog financijske ovisnosti o suprugu osjećala zarobljenom u braku, no također je izrazila poštovanje prema njemu jer, unatoč teškom razvodu, nikada nije javno govorio loše o njoj.