Frank Sinatra rođen je 12. prosinca 1915. godine u Hobokenu, u obitelji talijanskih imigranata. Prve glazbene korake napravio je krajem 1930-ih, a karijeru odlučilo pridruživanje orkestru Tommyja Dorseyja. Tamo Sinatra razvija prepoznatljiv stil pjevanja, u kojem je veliku pozornost posvećivao disanju, fraziranju i emocionalnoj interpretaciji teksta. Pjesme nije samo pjevao, nego ih je "pričao".
Tijekom Drugog svjetskog rata postao je golema zvijezda. Njegove melankolične balade odražavale su osjećaje vojnika i njihovih obitelji, a Sinatra je postao jedan od prvih modernih pop-idola. No krajem 1940-ih karijera mu naglo pada.
Glas mu slabi, publika se okreće novim trendovima, a Hollywood ga otpisuje. Taj pad često se ističe kao jedan od ključnih trenutaka njegova života, jer upravo iz njega slijedi jedan od najvećih povrataka u povijesti showbusinessa.
Povratak počinje početkom 1950-ih, zahvaljujući filmu From Here to Eternity, za koji je 1954. godine osvojio Oscara za sporednu mušku ulogu. Paralelno s filmskim uspjehom, Sinatra redefinira i svoju glazbenu karijeru.
Suradnja s aranžerom Nelsonom Riddleom donosi mu niz albuma koji se danas smatraju remek-djelima popularne glazbe. U tom razdoblju snima pjesme koje će ga zauvijek obilježiti, uključujući "I've Got You Under My Skin", "In the Wee Small Hours" i "Songs for Swingin' Lovers!".
Šezdesetih godina Sinatra postaje simbol Las Vegasa i američkog glamura. Kao vođa neformalne skupine Rat Pack, zajedno s Deanom Martinom, Sammyjem Davisom Jr. i drugima, utjelovljuje sliku samouvjerenog, duhovitog i moćnog zabavljača. Njegova karijera dobiva novu dimenziju hitovima poput "Strangers in the Night" i "My Way", pjesme koja je postala svojevrsna autobiografska izjava.
Sinatra je bio poznat i po burnom privatnom životu. Imao je četiri braka, među kojima se posebno ističe onaj s Avom Gardner, a često se pisalo i o njegovim vezama s političkim i društvenim elitama. Bio je otvoren pristaša Demokratske stranke, a njegov odnos s moći i slavom često je bio predmet kontroverzi i medijskih nagađanja.
Sinatra je ostao aktivan gotovo do kraja života. Preminuo je 1998. godine. Njegov glas, interpretacija i stil postavili su standarde koje su kasnije slijedile generacije pjevača. Danas se smatra jednim od najvećih izvođača popularne glazbe svih vremena, čovjekom koji je spojio jazz, pop i osobnu emociju u prepoznatljiv, neponovljiv izraz.
