Danas je Dan zaljubljenih, a najpoznatija teorija o nastanku tog praznika potječe iz Rima, još dok je kršćanstvo bilo potpuno nova i mlada religija.

Tadašnji car Klaudije I naredio je svim vojnicima da se niti slučajno ne smiju ženiti ili zaručivati, jer je držao da se vojnici neće htjeti boriti u njegovim ratovima, već će radije ostajati kod kuće sa svojim obiteljima. Svi svećenici odlučili su poštovati ovu carevu odluku, pa nisu više htjeli vršiti sam obred vjenčanja.

Međutim, svećenik po imenu Valentin oglušio se na carevu odluku i počeo je potajno održavati ceremonije vjenčanja svih mladih parova koji su to željeli, sve dok ga vlasti nisu ulovile i bacile u tamnicu i 14. veljače svećeniku Valentinu odrubili su glavu.

Nedugo nakon smrti narod ga je proglasio svecem, a kada se u Rimu učvrstilo kršćanstvo, svećenstvo je odlučilo spojiti blagdan Luperkalija (rimski proljetni blagdan) i smrt Svetog Valentina u jedan. Odredili su da će se novi praznik slaviti 14. veljače na dan Valentinove smrti, a ime su mu dali u spomen na ovog sveca.

Također, postoje i druge teorije o porijeklu ovog praznika, pa se tako mogu pronaći teze da potječe od nekih poganskih obreda, dok druge govore kako se u srednjovjekovnim vremenima vjerovalo da se ptice počinju pariti 14. veljače , pa otuda običaj slanja “Valentinovskih” čestitki.

Najstariju čestitku za Valentinovo napisao je francuski vojvoda Charles Orleanski. Namjenio ju je svojoj supruzi dok je bio u zatočeništvu u Engleskoj.

Simbol je Valentinova i Kupid, starorimski bog ljubavi. Često se prikazuje kako drži luk i strijelu jer se vjeruje da se onaj koga on pogodi svojom čarobnom strelicom odmah zaljubi. Svake se godine za Valentinovo pošalje oko bilijun čestitki, a nešto više pošalje se jedino za Božić.

Valentinovo je, uz Majčin dan, dan i kada se kupuje najviše cvijeća. Svake godine djevojke i žene širom svijeta na Valentinovo zajedno dobiju oko 50 milijuna ruža. U Veronu, rodni grad Romea i Julije, svake godine pristigne oko hiljadu ljubavnih pisama za Juliju. U Americi, zanimljivo, čak 15 posto čestitki za Valentinovo djevojke pošalju same sebi.